Pamiętnik Stefano przenosi akcję o sto lat wcześniej i odkrywa początek historii miłosnego trójkąta dwóch braci wampirów i pięknej dziewczyny, której obaj pragną.

Jest rok 1864. Echa wojny Północy z Południem docierają do plantacji w Wirginii, rodzinnego domu Stefano i Damona Salvatore. Braci, którzy byli nierozłączni, dopóki w Mystic Falls nie pojawiła się Katherine - olśniewająca i tajemnic za.
To przez jej uwodzicielski uśmiech najlepsi przyjaciele stali się rywalami w wyścigu o jej względy. I odkryli, że jej przepyszne suknie i połyskujące diamenty skrywają straszliwy sekret. I że jej jeden pocałunek zmieni ich życie - na wieczność…