Kawaler i prezenter wiadomości Pete McCarney kupuje dwa bilety lotnicze na podróż dookoła świata ze swoją dziewczyną, ale rozstali się na krótko przed podróżą i nie może otrzymać zwrotu pieniędzy. W odważnym posunięciu Pete w mediach społecznościowych pyta, czy kobiety o dokładnym imieniu i nazwisku swojej byłej dziewczyny chcą dołączyć do niego w podróży. Zgłosiło się dwadzieścia jeden kobiet, a proces rozmowy kwalifikacyjnej jest zarówno niezręczny, jak i zabawny. Kiedy w końcu wybiera przebojową, upartą, niedawno rozwiedzioną prawniczkę, nie ma pojęcia, czego się spodziewać po ich przygodach na całym świecie – podobnie jak Allie James. Od czasu rozwodu prawie zrezygnowała z mężczyzn. Czy któremuś z nich uda się wyjechać na wakacje, na które tak bardzo liczyli?